Сэмюэл родился в Бруклине, в семье адвоката и преподавательницы английской литературы. Окончил факультет журналистики в Northwestern University (Medill School of Journalism — Школа журналистики Медилла), начал карьеру как корреспондент Chicago Tribune, затем писал для Financial Times и The Guardian.
Заинтересовался темой цифрового регулирования после серии расследований об онлайн-беттинге в Великобритании. И с начала 2010-х стал одним из первых журналистов, кто системно анализировал разницу в подходах к гемблингу в США, ЕС и Азии, писал про теневые юрисдикции, оффшорные лицензии, судебные процессы и лоббизм со стороны игорных корпораций.
Выступал экспертом (под псевдонимами) в материалах BBC и Bloomberg. Сегодня Сэмюэл — независимый обозреватель, ведущий колумнист в нишевых iGaming-медиа, специализирующийся на международной регуляции и транснациональной политике в сфере азартных игр.